短期離職2回目の20代は転職が難しい?転職活動する際の注意点も徹底解説

一般的に、20代で2回目の短期離職は転職において不利になると言われます。そもそも短期離職で転職が難しくなるという話は事実なのか、事実であれば今後どのように転職活動を進めるべきなのでしょうか。

本記事では、20代で2回目の短期離職をするとその後の転職は難しくなるかどうかや、転職を成功させる方法などを解説します。

希望通りの転職を実現させたい人は是非参考にしてください。

20代で2回目の短期離職を検討している人は、短期離職者のサポートを得意としているキャリアスタートを利用しましょう。キャリアスタートは応募書類の作成や面接対策などのサポートが手厚いだけでなく、丁寧なヒアリングにも定評があります。専任のキャリアコンサルタントが一人ひとりにマッチした求人を紹介してくれるので、入社後の定着率も92%と高いことが特徴です。

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  1. 20代で2回目の短期離職をするとその後の転職は難しくなる?
    1. 採用担当者から「また辞めるのではないか?」と懸念される
    2. 十分なスキルが身についていないので年収アップは難しい
  2. 20代で2回目の短期離職をしても転職はできる!
  3. 20代で2回目の短期離職をした後の転職を成功させるためには
    1. 短期離職を繰り返した理由を隠さずに伝える
    2. 今後のビジョンや目標を伝える
    3. 改めて自己分析を行い自分に向いている仕事を知ってから求人探しをする
    4. 短期離職者のサポートに強い転職エージェントを使う
  4. 短期離職を考える人におすすめの転職エージェント
    1. キャリアスタート
    2. ハタラクティブ
  5. 転職活動で失敗する短期離職者の特徴
    1. 短期離職した理由を明確にできていない
    2. 熱意ややる気を感じられない
  6. 20代で2回目の短期離職を検討しているときに考えるべきこと
    1. パワハラ・セクハラ・過酷な労働環境が理由ならすぐに転職を考える
    2. 転職直後ならまず仕事に慣れる工夫をしてみるのもおすすめ
    3. やりたいことが明確に決まっているなら転職活動を進める
  7. 短期離職をした人におすすめの業界・職種
  8. よくある質問
    1. 20代で転職回数3回はやばい?
    2. 20代で転職する割合は?
    3. 短期離職を繰り返す人は病気?
  9. 20代で2回目の短期離職をしても転職できる!転職エージェントで成功率を上げよう

20代で2回目の短期離職をするとその後の転職は難しくなる?

20代で2回目の短期離職をするとその後の転職が難しくなる傾向にあります。その理由は次の通りです。

20代で2回目の短期離職を検討している人は、これらの理由を十分に理解しておきましょう。

採用担当者から「また辞めるのではないか?」と懸念される

20代で2回目の短期離職をするとその後の転職が難しくなる理由として、採用担当者から「また辞めるのではないか?」と懸念されることが挙げられます。

採用には多くの時間とコストが必要なため、すぐに辞めてしまいそうな求職者は避けられる傾向にあります。

また、20代で短期離職を繰り返している場合、スキルや経験を身に付けられていないと判断されるケースも少なくありません。

いずれにせよ、20代で2回目の短期離職を検討している人は、適職を見つける最後のチャンスであると危機感をもって、しっかりと求人選びすることが大切です。

十分なスキルが身についていないので年収アップは難しい

20代で2回目の短期離職をした人は十分なスキルが身に付いていないので、転職時に年収アップが難しくなる傾向にあります。

同業界・同業種への転職であっても、スキルや経験の未熟さから、未経験者と同じ水準の給与となることもあります。

特に、現職の給与水準が高い場合は、転職によって収入が減り、一から生活基盤を整えなければならない可能性があることも念頭に置いておきましょう。

20代で2回目の短期離職をしても転職はできる!

20代で2回目の短期離職をした場合、転職が難しくなる傾向にはありますが、工夫次第で希望通りの転職を実現させることは十分に可能です。

20代の業界・業種未経験者を積極的に行っている企業は少なくありません。未経験であっても選考の際にやる気を十分にアピールできれば、採用される可能性が上がります。

また「何故自分が短期離職を繰り返してしまったのか」を分析し、それを改善する姿勢を採用担当者にアピールすることも大切です。

20代で2回目の短期離職をした後の転職を成功させるためには

20代で2回目の短期離職をした後の転職を成功させるための方法は次の通りです。

どれも転職を成功させるためには必要不可欠なことです。20代で2回目の短期離職を検討している人は、必ずチェックしておきましょう。

短期離職を繰り返した理由を隠さずに伝える

20代で2回目の短期離職をした理由が以下のようなものであれば隠さずにそのまま伝えましょう。

20代で2回目の短期離職をした人が隠さずにそのまま伝えるべき退職理由
  • パワハラ
  • セクハラ
  • 入社前と入社後で給与や労働条件が異なっていた など

ブラック企業に悩んで転職するケースであれば、正当な退職理由と判断されるため、転職が不利になることはありません。

一方、自分都合で退職した場合は、以下のポイントをしっかりと整理しておきましょう。

自己都合で退職した時に整理しておくべきポイント
  • 職場とのミスマッチを感じた点
  • 働いている中で気づいた自分の至らない点
  • 改善した点・改善しようとしている点

これらのポイントを整理した上で、前向きな印象を与えられるようアピールする必要があります。この時大切なのは、短期離職を自責で考えて、反省している様子を採用担当者に伝えることです。

今後のビジョンや目標を伝える

20代で2回目の短期離職をした後の転職を成功させるためには、今後のビジョンや目標を伝えることも重要です。一般的に、短期離職は採用担当者にネガティブな印象を与えるケースが少なくありません。

しかし、短期離職で学んだことを整理したうえで、今後どのように活かしていきたいかを具体的に伝えられれば、選考を突破できる可能性が高くなります。

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改めて自己分析を行い自分に向いている仕事を知ってから求人探しをする

20代で2回目の短期離職をする理由が、自分の努力不足や忍耐不足とは限りません。そもそも自分の適性と企業が合っていなかったという可能性があります。

次回転職後にミスマッチを防止するためにも「自分に向いている仕事はなんなのか」を改めて分析することも大切です。

転職先の待遇ばかりに注目するのではなく、自分の適性に合った求人探しを意識しましょう。

短期離職者のサポートに強い転職エージェントを使う

20代で2回目の短期離職をした人は、短期離職者のサポートに強い転職エージェントを利用するのがおすすめです。転職エージェントを利用するメリットは以下の通りです。

転職エージェントを使うメリット
  • 業界・業種問わず幅広い求人を取り扱っている
  • 応募書類の作成や選考対策などのサポートを受けられる
  • 転職エージェントからアドバイスをしてもらえる など

短期離職に強い転職エージェントでは、未経験OKの求人をたくさん取り扱っています。また、業界・業種に特化した選考対策のポイントも熟知しています。

1社1社の選考の質を保ちながら効率良く転職活動を進めたい人は、転職エージェントに登録すべきです。

転職エージェントを上手く活用して転職を成功させるポイントは「短期離職者におすすめの転職エージェント8選!利用時のポイントや転職成功の秘訣も解説」をぜひ参考にしてみてください。

短期離職を考える人におすすめの転職エージェント

短期離職を考える人におすすめの転職エージェントは次の2社です。

短期離職を考える人におすすめの転職エージェント

それぞれの特徴を理解したうえで、自分に合った転職エージェントに登録しましょう。

キャリアスタート

キャリアスタートのバナー
【公式】https://careerstart.co.jp/
名前キャリアスタート
料金無料
求人数公開求人:-
非公開求人数:-
(2025年8月5日現在)
※今の求人数:公式HP参照
対象年代10代後半から30代前半
対応エリア全国
オンライン面談
電話番号070-1202-4387
※登録後、上記番号から電話がかかってきます
得意分野・業界第二新卒など、若手の転職支援に特化
公式HPhttps://careerstart.co.jp/
詳細を見る
運営会社名キャリアスタート株式会社
拠点東京都港区新橋2-6-2 新橋アイマークビル8F
書類添削の有無あり
面接対策の有無あり
スカウト機能の有無なし
連絡手段メール、電話
オプション【オ・面・年】
  • 求人数の多さ
    4
  • 取り扱い
    業種数
    4
  • 5
    利用者満足度
  • 4
    サポート
    対応
  • 利用実績
    5
キャリアスタートの特徴
  • 正社員未経験者の転職支援にも強みがある
  • アドバイザーの質が高く転職後のミスマッチが少ない
  • 早期の内定獲得を実現しやすい

キャリアスタートは、20代で短期離職をした人の支援を得意としている転職エージェントで、年間4万人以上をサポートしています。

質の高いアドバイザーが求職者一人ひとりに合った企業を厳選して紹介しているので、入社後の定着率が92%とミスマッチが非常に少ないという特徴があります。

また、履歴書添削や面接対策などのサポートが手厚いので、早期の転職を実現しやすいこともキャリアスタートの魅力です。利用者のうち72%が1ヶ月以内に内定を獲得しています。

短期離職を検討している人は、まずキャリアスタートに相談してみましょう。

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おすすめポイント
  • 月収25万円以下の方であれば年収アップを図りやすい
  • イメージしていたよりも早く転職できる
  • キャリアチェンジを実現しやすい
いまひとつな点
  • 大手に比べると求人数が少なめ
  • 管理職ポジションの求人が少ない
  • 連絡がしつこく感じる場合がある

▼キャリアスタートの口コミ

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Nさん
甲斐綾子さんに担当していただきました。私自身、職歴がほぼない中で転職活動をするにあたり不安を感じておりましたが、甲斐さんの親身なサポートで納得内定を得ることが出来ました。これからの人生で大切にしたいものを汲み取っていただいた上で、転職先を一緒に考えてくださいました。

引用:Google口コミ

Review Image
Fさん
不安だらけの転職活動でしたが、小野さんと出会って本当に良かったと思っています。将来に向けた仕事など相談にも乗ってくださりながら、面接練習も細かいポイントまで指導していただき、無事第一志望の会社から内定をいただきました!自分1人では絶対できなかったので、本当に感謝しています。

引用:Google口コミ

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ハタラクティブ

名前ハタラクティブ
料金無料
求人数公開求人:5,168件
非公開求人:-
(2025年7月3日現在)
今の求人数:公式HP参照
対象年代20代
対応エリア全国
オンライン面談LINEビデオ面談可
得意分野・業界フリーター・既卒・
第二新卒の支援に特化
公式HPhttps://hataractive.jp/
詳細を見る
運営会社名レバレジーズ株式会社
拠点東京都渋谷区渋谷二丁目24番12号
渋谷スクランブルスクエア24F・25F
書類添削の有無あり
面接対策の有無あり
スカウト機能の有無なし
連絡手段メール、電話
オプション【オ・面・年】
  • 求人数の多さ
    4
  • 取り扱い
    業種数
    4
  • 2
    ハイクラス求人
  • 5
    サポート
    対応
  • 利用実績
    5
ハタラクティブの特徴
  • 未経験OKの求人が全体の約8割
  • 性格やこれまでの経歴を踏まえた適職を提案
  • 丁寧な選考対策で書類通過率96%以上、内定率80%以上

ハタラクティブは、短期離職者の転職支援に強いエージェントです。保有求人の約8割が未経験OKのため、経歴やスキルが十分でない人でも転職先が見つかります。

また、ハタラクティブはマンツーマンで選考対策をしてもらえるエージェント型転職サイトのため、書類通過率は96%、内定率は80%を超えていることも特徴です。

丁寧なヒアリングにより、性格やこれまでの経歴を踏まえた適職を提案してくれるので「短期離職で経歴に自信がない」という人は、ハタラクティブに相談しましょう。

>>公式HPを見る

おすすめポイント
  • 学歴に関係なく求人を紹介してくれる
  • 最短2週間で内定獲得を目指せる
  • 求人票にないリアルな情報を提供してくれる
いまひとつな点
  • 取り扱う求人の勤務地が限られている
  • 求職者が自分で求人を検索できない

▼ハタラクティブの口コミ

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Kさん
私はフリーターとして働いていたのですが、将来に不安を感じて転職活動を始めました。ハタラクティブを選んだのは、若年者就職支援が得意だという口コミを見たからです。登録後アドバイザーとの面接があり、これまでの職歴や将来に対する希望などを話しました。その後求人の紹介を受けて、正社員として採用されました。前に職務経歴書の作成や面接に関する具体的なアドバイスがあったので、自信を持って面接に望むことができました。

引用:みん評

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Nさん
前の仕事を続けるのが難しいと思い、転職を決意したものの何から始めればいいかわかりませんでした。サポートしてくれるところを探し、ハタラクティブに登録しました。無料で何度も面談を行なったり、メジャーな就職サイトには掲載されていない独自の求人もあったりしました。その中から自分の希望に合った求人情報を紹介してくれました。面接指導も何度も満足いくまで行っていただき、最終的には一番気に入った企業に転職を成功させることができました。私自身にしっかりと向き合ってくれたので、満足しています。

引用:みん評

\内定率80%以上!/

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転職活動で失敗する短期離職者の特徴

転職活動で失敗する短期離職者の特徴は次の通りです。

これらの特徴を理解し対策できれば希望通りの転職を実現できる可能性が高くなります。必ずチェックしておきましょう。

短期離職した理由を明確にできていない

転職活動で失敗する短期離職者の特徴として、まず短期離職した理由を明確にできていないことが挙げられます。20代で短期離職を繰り返している場合、採用担当者にネガティブな印象を与えてしまう可能性があります。

転職を成功させるためにも、短期離職した理由と今後の目標・ビジョンを整理して、言語化できるよう準備しておきましょう。

短期離職した理由を言語化して、繰り返さないことをアピールする必要があるにもかかわらず、それができていない転職希望者は意外と多いものです。

熱意ややる気を感じられない

転職活動で失敗する短期離職者の特徴には、採用担当者に熱意ややる気をアピールできていないことも挙げられます。一般的な転職活動でも、熱意ややる気をアピール出来なければ採用されません。

特に、20代で2回目の短期離職をした人は「今度は短期離職せず、転職先でキャリアを積み上げていく」という強い意思を伝えなければなりません。

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20代で2回目の短期離職を検討しているときに考えるべきこと

20代で2回目の短期離職を検討しているときに考えるべきことは次の通りです。

短期離職を検討している人は、まずこれらのポイントをチェックしましょう。

パワハラ・セクハラ・過酷な労働環境が理由ならすぐに転職を考える

20代で2回目の短期離職を検討する理由が、パワハラ・セクハラ・過酷な労働環境などであれば、すぐに転職活動を始めるべきです。

ブラック企業で無理に働き続けていても自分本来のポテンシャルを発揮できないだけでなく、心身に不調をきたし状況が悪化してしまう可能性もあります。

また、こういった理由で短期離職したのであれば、採用担当者に正当な判断であると理解してもらえるので、転職活動が不利になることもありません。

転職直後ならまず仕事に慣れる工夫をしてみるのもおすすめ

20代で2回目の短期離職を検討する理由が「仕事がよくわからない」「職場に上手く馴染めない」などであれば、解決できるよう工夫してみるのがおすすめです。明確な理由なく短期離職するのは避けましょう。

新しい職場で緊張したり、悩んだりすることは、誰しもが経験することです。仕事に慣れるための工夫には以下のようなことが挙げられます。

仕事に慣れるための工夫
  • 周囲への積極的な挨拶
  • 仕事に積極的に取り組む
  • 大事なことはメモを取る
  • わからないままにせず周囲に尋ねる など

仕事に慣れれば悩みが解消されるだけでなく、自身のスキルアップにも繋がります。

やりたいことが明確に決まっているなら転職活動を進める

すでに入りたい業界、企業がイメージできており「今の仕事ではやりたいことができない」「転職しかない」と確固たる意思があるなら、転職を積極的に進めましょう。

ただし、希望するキャリアプランを自分一人で実現するのは現実的ではありません。転職後のミスマッチによって「転職しなければよかった」と後悔してしまうケースも少なくありません。

やりたいことが明確に決まっている人も、転職のプロである転職エージェントからアドバイスをもらいながら転職活動を進めると安心です。

短期離職をした人におすすめの業界・職種

短期離職をした人におすすめの業界・職種は次の通りです。

短期離職をした人におすすめの業界・職種
  • 営業職
  • ドライバー
  • コンサル業
  • 介護職
  • 事務職
  • 販売職
  • マーケティング
  • ライター など

これらの業界・職種は人手不足、もしくは市場拡大の傾向にあり、短期離職をした未経験者であっても積極的に採用しています。

参考:厚生労働省東京労働局|産業別新規求人数の推移

よくある質問

20代で2回目の短期離職を検討している人からよくある質問は次の通りです。

20代で2回目の短期離職を検討している人からよくある質問

それぞれ回答するので、短期離職を検討している人は参考にしてください。

20代で転職回数3回はやばい?

20代で転職回数3回は比較的多い部類に入ります。20代で初めて転職する人と比べると選考が不利になる可能性もあります。

ただし、短期離職を繰り返した理由が、パワハラやセクハラ、過酷な労働条件などであれば採用担当者も理解してくれるため問題ありません。

20代で転職する割合は?

20代で転職する人の割合は以下の通りです。

20代で転職する人の割合
  • 20~24歳(男性・女性)14.7%
  • 25~29歳(男性)15.3%
  • 25~29歳(女性)14.1%

参考:厚生労働省|転職入職者の状況(2022年)

短期離職を繰り返す人は病気?

短期離職を繰り返すからといって、その人が病気とは限りません。ただし、どの職場に行っても適応できない場合は、発達障害など何らかの障害の可能性もあります。

どの職場にも馴染めず悩んでいる人は、一度精神科や心療内科を受診することをおすすめします。

20代で2回目の短期離職をしても転職できる!転職エージェントで成功率を上げよう

20代で2回目の短期離職をしても転職は可能です。ただし、短期離職した理由や今後の目標を整理して、採用担当者に説明できるよう準備しておかなければなりません。

また、転職後のミスマッチによる短期離職を繰り返さないためにも、自己分析をしっかり行い、自分の適性に合った求人に応募することも大切です。

希望通りの転職を実現したい人には、20代の短期離職者の支援実績が豊富なキャリアスタートがおすすめです。履歴書添削や面接対策などのサポートが手厚く、利用者のうち72%が1ヶ月以内に内定を獲得しています。

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編集者1
千田 究太郎 - キャリアクラス編集部

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新卒でマーケティング支援会社に入社。その後、Web広告を扱う企業を中心に二度転職を経験したのち、ウェブココル株式会社に入社。自身の転職成功経験を踏まえて、主に第二新卒〜若手の転職情報に精通。HSP気質で仕事への適応に苦労した経験や転職を繰り返した経験をもとにキャリアについて悩む方に寄り添った記事を編集。

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編集者2 兼 ファクトチェッカー
大島 大地 - ウェブココル株式会社取締役

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新卒で東証プライム上場メーカーへ入社。その後上場企業傘下のWebメディア企業へ転職し、ウェブココル株式会社の取締役へ就任。採用の全責任者として、年間100名近くの採用選考を実施し、社員0名→25名へグロース。自社において幅広いなリクルーティングサービスを利用し、多くのサービスに精通。採用側の視点でサービスのファクトチェックや記事内容を精査しています。2025年4月には職業安定法により職業紹介責任者の受講が義務付けられている「職業紹介責任者講習」の理解度確認試験に合格し受講を完了。(受講証明書はこちら

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編集者3

杉田 陸 - キャリアクラス編集部

プロフィールを見る

新卒で福岡県のメーカー企業に入社し、営業とSNSマーケティングを経験。1年半後、本当にやりたいことを見つめ直し、未経験でWebマーケティング業界への転職を決意。2021年8月にウェブココル株式会社へ入社する。自身の第二新卒で転職を成功させた体験をもとに記事コンテンツの作成する。一般社団法人プロティアン・キャリア協会が行う『プロティアン・キャリア検定資格』に合格(合格証明)。
※プロティアンキャリア検定は、自身・他者のキャリア開発に活かせる、変化する新時代のための認定資格

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執筆者情報

福岡県在住のwebライター。福岡大学卒業後、大手包装資材メーカーに営業職として就職。その後、異業界への転職を2度経験。現在は憧れだったwebマーケティングの世界に飛び込みwebライターとして活動中。自身の転職経験をもとに読者に役立つ情報を発信していきます。

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