【体験談】退職を切り出せない方必見!切り出す勇気を出す方法やタイミング・NG行動も解説

行きたい企業に内定を貰ったら、退職交渉をしなければいけません。今の上司に言うのも緊張するうえに、「退職する人」と見られるのは、想像しただけでも気まずいのが本音です。

実際に私も、応募先の企業で内定を貰ってから、1ヶ月間退職を切り出せませんでした

退職したいにもかかわらずいつまでも悩んでいるばかりでは、苦しい現状は一生変わりません。ときには、勇気を出して動くことが必要です。

もし、退職を切り出す勇気が出ない場合は、退職代行サービスを利用することがおすすめです。退職代行サービスは、職場にトラブルがある人だけが利用するサービスではありません。

エン・ジャパンが退職代行サービスを利用した方に行った調査によると、退職代行サービスを利用した理由は次のようになっています。

引用:エン・ジャパン「7700人に聞いた「退職代行」実態調査ー『エン転職』ユーザーアンケートー」

退職代行サービスを利用した方のうち約50%の人が、「退職を言い出しにくかった」という理由で退職代行を依頼している状況です。いってしまえば、「退職を切り出す勇気が出ない」といった理由で退職代行サービスを使うこと自体、何も問題ありません。

退職代行サービスの利用を検討する方は、辞めるんですへ相談してみましょう。辞めるんですは、後払い制を採用した退職代行サービスです。退職日が決定するまで費用は一切かからないため、「退職できなかったにもかかわらずお金がかかった」といったトラブルが起こりません。

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  1. 退職が切り出せない人は多い
  2. 1ヶ月も退職が切り出せなかった私の体験談
  3. 退職を切り出す時の心理的負担を少なくするためにできる3つのこと
    1. 後任者の負担が軽くなるように準備をする
    2. 早めに人材を手配してもらうよう調整する
    3. 精神的負荷が軽いタイミングを見計らって退職を切り出す
  4. 退職を切り出す勇気を持つために必要な6つの準備
    1. 引き止めに動じない強い意思を持つ
    2. 退職理由を考えておく
    3. 転職先を決めておく
    4. 味方を見つける
    5. 会社と自分とを切り離して考える
    6. 引き継ぎの準備を徹底する
  5. どうしても退職を切り出す勇気が出ない人は『退職代行』を利用しよう
    1. 安心の後払い制で退職成功率100%の『辞めるんです』
    2. 労働組合運営で万が一のトラブルにも対応してくれる『退職代行ガーディアン』
  6. なるべく早く退職を切り出した方がお互いのためになる
  7. 退職を切り出す勇気が持てない6つの原因
    1. 上司や職場の人相手に申し訳ないという気持ち
    2. 「退職を非難されたらどうしよう」という心配
    3. 退職を引き留められた場合に断るのが億劫
    4. 退職理由を伝えるのが億劫
    5. 今の仕事をやめて後悔しないかという不安
    6. 漠然とした将来への不安がある
  8. 円満かつスムーズに退職するためのポイント
  9. 上司には「いつ・どこで・どのように」退職を切り出せば良いの?
    1. 食事の後
    2. 次の日が休みの日
    3. 忙しくない時期(繁忙日を避ける)
    4. 上司が忙しくなさそうなとき且つ自分が帰社する直前
    5. 退職届を持ってまだ人の少ない時間に出勤
    6. 電話で伝える
    7. メールで伝える
  10. 退職を切り出すのに大事なのは雰囲気作り
  11. 退職を切り出すには勢いも必要
  12. 【相手別】退職の切り出し方
    1. 両親
    2. 同僚
    3. 恋人
  13. 退職を切り出す上でやってはいけないこと
    1. 上司の上司に先に切り出す
    2. 同僚や先輩に先に切り出す
    3. 現職に留まる
    4. バックレる(音信不通になる)
  14. 勇気を出して退職を切り出そう

退職が切り出せない人は多い

退職を切り出せない人は、かなり多いのが現状です。転職者に取ったアンケートだと、実に4人に1人が、退職の切り出し方で困っています。(引用:enジャパン 退職者アンケート

自分に勇気がないだけと悩まずに、みんなが経験することとして安心しましょう。

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1ヶ月も退職が切り出せなかった私の体験談

筆者は内定が出てから約1ヶ月間、退職を切り出せずにモヤモヤしていました。

上司が怖かったのもありますが、単純にボクがビビりでした。来る日も来る日も「今日は言おう」と心に決めて出社しますが、「やっぱり言えなかった」と後悔する日々です。

ビビりの自分が実践した方法は、「言わざるを得ない状況をつくること」。メールで事前にアポを取って強制的に環境をつくりました。

退職を切り出す当日は、早起きしてめちゃくちゃ予行練習を実施しました。今でも忘れません。

ただ実際に切り出せた後の開放感は、他に変え難い幸せの境地。現職の楽しさと相まって、後悔したことは1度もありません。

ぜひ本記事を参考にして、退職という同じ幸福を味わっていただきたいです。

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ポイント

退職は最大の幸せである。

退職を切り出す時の心理的負担を少なくするためにできる3つのこと

退職を切り出す時の心理的負担を少なくするためにできる3つのこと

退職を切り出す際の精神的負担を一番軽減する方法は、自分が退職した時の影響をなるべく少なくするということです。

つまり、極端に分かりやすく言えば「自分が退職しても誰も困らない状況を作る」ということです。

誰も困らなければ誰からも非難されることもありませんし、申し訳ないと思う必要もありませんので、精神的負担が軽くなります。

自分が退職した時の影響をなるべく少なくするために出来ることは、以下の3つです。

後任者の負担が軽くなるように準備をする

たとえば、自分が担当していた業務のマニュアルが無いのであれば作っておいて、自分が退職した後に自分の業務を担当する人に引き継いであげるとか、マニュアルがあっても分かりにくいポイントや書いてないことは書き足しておくということです。

場合によっては、退職前に作業のやり方自体を簡素化して、後任者の負担を軽減するような取り組みを行っておくということも重要です。

このように対応しておくと、自分が退職しても困る人は少ないだろうという自信や安心感が生まれますし、退職した後に業務を引き継ぐ人も、そこまで対応してくれた人を批判するようなことはあまりありません。

つまり、準備をすればするほど精神的負担は軽くなります。

早めに人材を手配してもらうよう調整する

業務によっては、既にマニュアル等が準備されているケースや、自らの努力では後任者の負担を軽くすることは難しいという場合もあります。

そういった時は、1日も早く退職の意思を伝えて、後任者である人材の確保のために動いてもらうのが賢明です。

自分の後任者を早く準備してもらえれば職場の人達は安心しますし、退職する側にとっても安心が出来ます。

そのため、職場の人に申し訳ないという気持ちが強ければ強いほど、早めに申し出ることが一番職場の人達の負担を軽減する方法であるということを頭に入れておきましょう。

精神的負荷が軽いタイミングを見計らって退職を切り出す

退職を切り出すことに躊躇している理由がどんな理由であっても、いずれは退職する旨を申し出なければなりません。

とはいえ、タイミングを見極めるということは重要なことです。

たとえば、大きなミスやトラブルがあった日に退職を申し出るのは、申し出る側としても心苦しいですし、退職を申告される上司としては泣きっ面に蜂状態になってします。

極力現場の精神的負担が軽い時期(祝日や大型連休の前等)を狙って話す方が、お互いに精神的負荷が軽くなるということを覚えておきましょう。

退職を申し出る時期が遅くなればなるほど、タイミングを見極めている余裕が無くなってくるため、なるべく早めに申し出る方がお互いに気持ちが楽になります。

「いまだ!」と思ったら、思い切って動いてみましょう。

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退職を切り出す勇気を持つために必要な6つの準備

退職を切り出す勇気を持つために必要な9つのこと

退職を切り出す勇気を持つためには、どうすれば良いでしょうか?

以下のアドバイスを参考にしてみてください。

引き止めに動じない強い意思を持つ

退職という考えは譲らないという気持ちが大切。私の勤めていた会社は、ある意味優しかったので、引き止める会社側の思いに負けないこと。そこを振り切って退職する気持ちが大事です。会社側の引きとめに負けない想いの強さを持ちましょう

退職理由を考えておく

退職を切り出す勇気を持つためには、退職理由を考えておくことが重要です。退職する旨を伝えられない方の多くは、「上司から引き留められる」「愚痴を言われるかもしれない」といった理由から、切り出せないのではないでしょうか。

上司へ相談する前に退職理由を考えておけば、論理的かつ端的に仕事を辞めたい旨を伝えられます。円満に退職したい方は、ポジティブな退職理由を考えることが大切です。

例えば、「仕事をするなかで〇〇業界に興味を持ち、チャレンジしたくなった」など、前向きな退職理由を伝えられれば、角が立たずに済むでしょう。

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転職先を決めておく

退職を切り出す勇気を持ちたい方は、退職する前に転職先を決めることがおすすめです。転職先が決まれば退職せざるを得ない状況となり、仕事を辞める旨を切り出さなければならなくなります。

また、必要以上に無職期間を作らずに済むため、「退職後に仕事が決まらなかったらどうしよう」といったキャリアに関する不安もなくなるでしょう。

働きながら転職活動を進める場合は、マイナビエージェントを頼ることがおすすめです。マイナビエージェントは、2023年・2024年と2年連続でオリコン顧客満足度調査No.1を獲得しているエージェントです。

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味方を見つける

一人でも良いので味方を見つける。親でも友人でも良いので、自分が辞めることに肯定的な人と話すこと。「辞めても良いんだ」と許可された気持ちになれるでしょう。

会社と自分とを切り離して考える

会社の将来と自分の将来とは別物で、自分はまず自分の生き方を選ぶ権利があると思うこと。

引き継ぎの準備を徹底する

辞める際、普通の企業は1ヶ月ほどの引き継ぎをさせてくると思います。その準備を事前にしておくことで、自分はいつでも辞められる状態にあると思うことができます

どうしても退職を切り出す勇気が出ない人は『退職代行』を利用しよう

どうしても退職を切り出す勇気が出ない人は、下記の退職代行サービスを利用することがおすすめです。

退職代行サービスを使えば、自分の口から退職する旨を伝えなくても仕事を辞められます。以下では、辞めるんですと退職代行ガーディアンの特徴について詳しく解説します。

安心の後払い制で退職成功率100%の『辞めるんです』

辞めるんです
【公式HP】https://yamerundesu.com/
名前辞めるんです
利用料金27,000円(税込)
(2025年8月5日現在)
運営組織LENIS Entertainment株式会社
LINE対応あり
返金保証あり
転職支援
運営https://yamerundesu.com/
辞めるんですの特徴
  • 1万件以上の退職代行実績を持つ
  • 各種交渉にも対応できる
  • 審査不要で後払い可能

辞めるんですは、1万件以上の退職代行実績を持つサービスです。顧問弁護士による適正指導を受けている退職代行サービスであり、安心して利用できることが特徴です。

労働組合と提携していることから、交渉権を保有しています。交渉権を保有している辞めるんですへ退職代行を依頼すれば、有休消化や未払い賃金などの各種交渉も依頼できます。そのため、利用者が会社へ退職する旨を連絡する必要はありません。

辞めるんですでは、利用者が損をすることがないよう、後払い制を採用しています。退職日が決まってから支払いになるため、「料金を支払ったにもかかわらず退職できなかった」というトラブルが起こりません。安全かつ確実に退職したい方は、辞めるんですを利用しましょう。

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労働組合運営で万が一のトラブルにも対応してくれる『退職代行ガーディアン』

名前ガーディアン
利用料金19,800円
(2025年8月5日現在)
運営組織東京労働経済組合
LINE対応あり
返金保証なし
転職支援なし
運営https://guardian.jpn.com/
退職代行ガーディアンの特徴
  • 労働組合法人が運営
  • 上司・同僚と顔を合わせることなく辞められる
  • 安心かつ確実に退職可能

退職代行ガーディアンは、東京都労働委員会から認証を受けた労働組合法人が運営しているサービスです。違法性がないサービスであり、万が一のトラブルなどにも対応できます。

即日対応できる退職代行サービスであり、相談した当日から出社しなくて済みます。退職にまつわる連絡はすべて退職代行ガーディアンが行うため、上司・同僚と顔を合わせずとも退職することが可能です。退職届の提出や貸与品の返却などは郵送すれば問題ありません。

法律に則って退職代行を進めており、例えば、退職に伴い会社から嫌がらせを受けたときには、団体交渉を起こして前職の経営者を追求できます。サービス利用後のアフターケアまで充実している点は、退職代行ガーディアンの大きな魅力です。

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なるべく早く退職を切り出した方がお互いのためになる

なるべく早く退職を切り出した方がお互いのためになる

退職する側としては退職を切り出すことは勇気がいることですが、会社にとって従業員が退職することは珍しいことではありません。そして、時間が経てば経つほど、退職する側も、会社も、残る人達も、みんなが苦しい立場になってしまいます

会社の中で働く人というのは、必ずいつかは入れ替わるものです。それが今なのか、少し先なのか、ということの違いなだけなのです。ここに書いたポイントをよく理解した上で、勇気を持って退職を切り出しましょう。

退職する旨をどうしても切り出せない方は、退職代行サービスの一つである辞めるんですを利用しましょう。

辞めるんですは、着手金なしで退職日が決まったときのみに費用が発生する後払い制のサービスです。退職するまでは24時間無料で相談できるため、まずは現状について退職のプロに聞いてもらうことがおすすめです。

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※退職代行は職歴にキズがつかない

退職を切り出す勇気が持てない6つの原因

退職を切り出す勇気が持てない6つの原因

退職を申し出る勇気が持てない人は、まずは「なぜ退職を切り出す勇気が持てないのか」を自分自身できちんと整理する必要があります。

その上で、勇気を持つために考え方を変えていくことが必要です。

退職を切り出す勇気が持てない人に共通している点は、大きく分けると以下の6つに分類されます。

この章では、それぞれの分類についての特徴と対処法を紹介するので、ぜひご覧ください。

上司や職場の人相手に申し訳ないという気持ち

退職を切り出せないのは、自分が退職をすることは良くないことだと思っているからでしょう。

要するに、罪悪感があるのです。自分は辞めたいと思っているから退職したい。

しかし、辞めることで「残された人たちからどう思われるのだろう……」と心配になります。

特に新卒の方は言いずらいと思っている人が非常に多いです。

自分が辞めることで、多くの人にそのしわ寄せがいきます。

それを考えたときに、退職するのは申し訳ないと考えてしまうのです。

さまざまな人間関係で、せっかく育ててくれた上司、一緒に頑張ってきた同僚に申し訳ないという思いが大きいと思います。

退職することで、そういった方の想いを裏切ってしまう形になることも少なからずあるでしょう。

また、退職を切り出すことで「あの人は逃げた」と嫌味をいう同僚の存在が脳裏によぎり、退職を切り出せないこともあると思います。

自分が辞めると、後任が来るまでは残った人で仕事を回さないといけません。

退職をすることで、自分がやっていた業務は他の人が対応しなければならず、チーム全体の業務負荷が増えてしまいます。

その大変さを今までお世話になった方にしてもらうのは、とても心苦しく感じるのです。

社内のみならず、今までお世話になった社外にも迷惑をかけてしまうという思いから、退職を切り出すことが気まずく感じます。

上司や職場の同僚に対して「申し訳ない」という気持ちがある人は多く、退職が切り出せない一つの理由になりがちです。

しかし、既に退職を決意している場合は、申し訳ないと思う気持ちが強ければ強いほど、退職する意思が固まった時点でなるべく早めに申し出るべきです。

なぜかというと、あなたが退職するということは、誰かがあなたの仕事をやらなければならないということになるからです。

また、ほとんどの場合は、あなたが担当していた業務を誰かに引き継ぐ必要が発生するからです。

早めに申し出れば申し出るほど、会社側としては代わりの人材を準備する時間が確保できるため、会社に残る人達にとってもありがたい結果になると心得ましょう。

>>退職を切り出せない人の解決方法

「退職を非難されたらどうしよう」という心配

社内における自分の存在は必要なものなのだと思いすぎてしまうことで、退職を切り出しにくくなります。

自分がいなくなることで、職場に大変な迷惑をかけてしまうと思い込んでいるのです。

しかし、実際にはあなたが辞めても会社はどうにかなるものでしょう。

これまで築いてきたものが崩れるのではないかという怖さが、あなたが退職を切り出す際の邪魔をします。

先輩や上司にお世話になった恩を考えると、悪い気がするのです。

会社や上司との関係が悪くなるのを過度に恐れるのも、退職を躊躇する理由でしょう。

退職するということは、ある意味で会社にダメージを与えることです。

そのため、辞めることが良くないことだと考えている人がたくさんいます。

退職する=悪者」という考えになっているのです。

そのため、自分が悪者になってしまうことに抵抗を感じ、退職を切り出せません。

退職することを非難されるケースというのは、直接非難されるかどうかはケースによって異なりますが、少なからず存在します。

特に忙しい職場であったり、あなたが会社の中で活躍していればいるほど、その仕事を他の誰かが引き継いだ時の負担が大きくなるため「こんなに大変な時にどうして辞めるのか」や「周りのことを考えない無責任な人だ」という非難をされる可能性はあります。

しかし、こういったことはどのタイミングで退職したとしても、大きな違いはありません。あなたが会社の中で活躍している人であることは、おそらく数ヶ月先でも、数年先でも変わらないでしょう。

また、繁忙期というのも、繁忙期をいずれは通り過ぎて閑散期がやってくるという保証はどこにもありません。新しい案件が舞い込んで来て、繁忙期の後に更なる繁忙期がやって来る可能性もあります。

非難されることが恐いという気持ちは誰にでもありますが、あなたがその気持ちを持ちながら誠意を持って退職を申し出れば、その誠意を評価してくれる人は必ずいるはずです。

そして、退職することを理解してくれたり、転職の場合は応援してくれたりする人もいるはずですので、恐れる必要はありません

あなたが会社を辞めたいのであれば、思い切って退職しましょう

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退職を引き留められた場合に断るのが億劫

従業員が退職することを推奨しているような会社(希望退職を募っているケース等)や、従業員側に問題があり会社側から退職して欲しいと思われているようなケースを除き、退職を申し出ると多くの場合は、退職をしないよう引き留められます。

ここでまず理解しておくべきことは、引き留められることは当たり前のことだということです。

会社は、人を一人採用し、教育するために多くのコストをかけています。

退職する人の代わりに誰かを採用したり教育し直したりするということは、会社にとってはコスト増加につながりますし、人材が流出することでノウハウが他社に流出する可能性も考えられます。

そのため、会社側としては少しでも退職せずに会社に残ってくれる可能性があるのであれば、色々な方法を使って退職の引き留めを行います

場合によっては、数回にわたり、面談のような形で数時間にわたり説得されるケースもあります。

しかし、あなたの退職の決意が固いと分かれば、会社側は無理強いしません

退職の意志が固い人を無理に残留させたとしても、お互いにとって良い結果にはならない(結局数ヶ月後に退職してしまう等)ということを多くの会社は理解しているからです。

退職の引き留めは、会社にとって「儀式」のようなものであると考えましょう。

退職理由を伝えるのが億劫

退職したい明確な理由がないことも、退職を切り出せない理由になります。

なんとなく辞めたい、この職場にいるのが不安(直感的にやめたい)」という理由しかない場合、その職場にいてストレスが蓄積しつつも辞められないということもあるでしょう。

退職を申し出る際に「○○さんと一緒に働くのが辛い」という理由や「どうしても許容出来ないことがあった(パワハラを受けた等)」という理由で退職するケースもあるかと思いますが、その理由をストレートに上司に伝えるかどうかはあなたの自由です。

たとえば、「○○さんと一緒に働くのが辛い」ということが退職理由の場合、それをそのままストレートに伝えるとどこかでその情報が漏れてしまい、退職前にいざこざが起きる可能性もあります。

また、退職の意思を伝える上司のことが嫌いで退職する場合等においては、そのまま上司に伝えてしまうと修羅場になってしまう危険もあります

あえて、「他にやりたいことができた」という理由を伝えたり、「家庭の事情」という、相手から詮索されにくい理由を使って退職するということも一つの伝え方です。

もし、退職する理由を伝えることが億劫で退職を切り出せないのであれば、このように違う理由にすることを考えましょう。

今の仕事をやめて後悔しないかという不安

安定した職を捨ててしまって良いのか……」という自分自身への不安もあるでしょう。

正社員であれば、保険や税金そしてボーナスももらえるという安定があります。

この安定を捨てて本当に再出発しても良いのかという不安があり、退職を切り出せないのです。

また、今の仕事を続けていけば、もしかしたらより良い役職や地位につくことができるかもしれないし、職場で作ってきた人間関係がすべてリセットされてしまう、ということに不安を感じてしまうかもしれません。

そういった思いから、退職することに二の足を踏んでいる方もいるかと思います。

しかし、退職したい、と思うからには今の職場に何かしらの不満を感じているはずです。

たとえば、希望する部署にいつまでたっても異動できない、給料がなかなか上がらない、仕事の評価がされないなど、これまでさまざまな不満を抱えていたはずです。

こうした不満を解消しようと会社で頑張ってきたにも関わらず解消されないようであれば、今の職場に居続けることは、これまでの延長線になってしまいます。

そうならば、このまま今の職場にい続けるよりも、未来の可能性にかけて退職して職場を変えることは良い選択肢だといえます。

漠然とした将来への不安がある

会社を退職すると決めることで、将来的な不安感が襲ってくることがあります。

本当に今の会社を辞めていいのだろうか」「辞めてやっていけるのだろうか」「次の職場でうまくいくだろうか」このような不安が、あなたの退職を躊躇させる要因となるのです。

退職という行為は「安定から外れること」でもあります。

地盤がしっかりしていない道を歩くようなものですから、不安になってしまうのも当然のことでしょう。

真面目な人ほど、退職に対して漠然とした不安を感じてしまうものです。

しかし、退職や転職は、今の時代ではありふれたごく普通のことですし、退職したからといって先の人生が真っ暗なんてことにはなりません

転職して満足している人は8割以上もいるというアンケート結果もあるほどです。

ですから、退職を必要以上に怖がる必要はありません。確かに、新しい一歩を踏み出すのですから、不安はあるでしょう。

しかし、あなたがしっかりと考えて退職を決めたのであれば、前を向いて進むことが大切なのです。

円満かつスムーズに退職するためのポイント

円満かつスムーズに退職するためには、次のポイントを押さえることが重要です。

円満かつスムーズに退職するためのポイント
  • 退職理由は建前であってもポジティブな内容にする
  • できるだけ早く退職する旨を伝える
  • 引き継ぎなどを丁寧に行う
  • 退職することを周囲に漏らさない など

いくら不満があったとしても、退職理由はポジティブな内容にしましょう。不満をぶつけると上司との関係性が悪くなるほか、面談回数が増えてしまい、退職するまでに時間を有する恐れがあります。

できるだけ早く退職する旨を伝えたり、引き継ぎなどを丁寧に行なったりすることも欠かせません。企業側は従業員が抜ける穴を最小限に抑えたいと考えています。報告が遅くなる・引き継ぎが疎かになるといった場合は、あなたに対するイメージが悪くなるでしょう。

円満かつスムーズに退職したい方は、退職することを周囲に漏らさないことも重要です。仕事を辞める話を漏らすと周囲の士気を下げる原因につながるため、退職日が明確に決まるまでは上司と水面下でやり取りする必要があります。

円満退職のコツやおすすめの退職理由については「円満退職のコツは理由をどう伝えるか!好印象につながるおすすめの退職理由5つと伝え方の例を紹介」で詳しく解説しています。

上司には「いつ・どこで・どのように」退職を切り出せば良いの?

上司には「いつ・どこで・どのように」退職を切り出せば良いの?

上司には、いつ、どこで、どのように退職を切り出せば良いのでしょうか?まず大前提となるのが、以下の項目です。

  1. 上司に時間の余裕がある時
  2. 機嫌が悪くない時
  3. 他の人がいない時
  4. まず辞める意思があることを伝えてから、話をすること

(上機嫌な時を探すのは難しいかも知れないですが、せめて冷静に話せる雰囲気の時がいいと思います)

特にあれこれ詮索する人、おしゃべりな人、自分のことをよく思っていない人がいるときは避けた方がいいです。

これらを考慮すると、以下のタイミングで退職を切り出すのが有効だと考えられます。

食事の後

親しい上司がいれば、まずは二人で食事に行った際にでも相談と言う形で切り出すのが良いと思います。まずはその方に納得してもらってから、上の上司に伝えるのがベストだと思います。

たとえば、昼休みにご飯に誘って、食べ終わったタイミングで話します。

食後という事で落ち着いて話を聞いてもらうことができます。

私は業務中に伝える勇気がなかったので、休憩の際にお昼ご飯を食べながら「転職を考えている」と伝えて、別途話し合いの時間を頂きました。

せっかくご飯を食べて息抜きしているのにすいませんという感じでしたが…。相手に考える時間を与えることで、よりスムーズに退職出来るようにします。「理由もなく辞めるな」といわれるようであれば、別の信頼出来る上司に相談してみてください。

次の日が休みの日

ある程度、時間に余裕がある曜日に伝えるのが無難です。万が一、上司の方が憤慨してしまった時に次の日も顔を合わせることのないよう、継続している可能性も考え、出来れば次の日が休みに当たる日が良いと思います。

先ほどの辞めそうという意思が伝わっていそうであれば、上司と2人きりになれる場所でいつも以上に神妙な面持ちで「お話があるので2、30分お時間いただいてもよろしいでしょうか?」と切り出すのがベストです。

その際には「退職届」をしっかりとした書式の持参して低姿勢で真摯にふるまうことで、相手も感情的になることを抑止し大人な会話を心がけましょう。

忙しくない時期(繁忙日を避ける)

また、時期については忙しくない時期が良いです。忙しい時期に言われても、退職を考え直すよう言われるだけだと思います。繁忙期等に言われたら、上司はストレスを感じてしまうことでしょう。

上司に言うのが難しいことは、どんな退職者でもそうです。なので、相手がきちんと耳を傾けられるタイミングを見つけることが大切になります。

上司が忙しくなさそうなとき且つ自分が帰社する直前

退職話は本人にとっては「辞めます」で終わりなのですが、場合によっては長時間の面談になだれ込んだり、必要な書類に記入など時間を確保しなければならないこともあります。

なので、上司が忙しそうにしている時に勇気を奮って言うのは得策ではありません。あしらわれた挙句、折角勇気を出して持ち掛けた退職話なのに忘れたふりをされ、無駄な時間が経ってしまうこともあります。

自分が帰社する直前、「聞いて頂きたいお話がある」と言う事をしっかり伝えて、時間を作ってもらう・直接伝えるのがベストだと思います。

タイミングに気を付けることが肝心です。上司が忙しい時に言うのはにこちらとしてもハードルが上がります。上司が忙しくなさそう、且つ自分が帰社する直前に「お話が…」と持ち掛けることです。

退職届を持ってまだ人の少ない時間に出勤

これは、上司が自分より早い時間に出勤している場合のみ使えます。早朝など早い時間であれば、まだ人も少なく言いやすいでしょう。「この日を最後の出勤にする」くらいの意志が必要です。

電話で伝える

上司がなかなか捕まらない、あるいは、上司と同僚が常に同じシマにいて相談を持ち掛けたら即筒抜けになってしまうような環境であれば、電話も良いと思います。

上司が出勤、自分は休みという時に連絡を入れます。電話であれば、かけた時間に上司がいなくても上司のいる時間にかけ直すか、折り返してもらえるので確実に上司と話ができます。

ただし、どうしても同じシマの同僚に悟られる可能性もゼロではありませんので、退職への強い決意が必須です。

メールで伝える

どうしても切り出せないときには、「メールで伝える」という方法もあります。仕事中など話しかけるタイミングが難しかしい場合、「話をしたいので時間を取ってもらえませんか」と記載しておきます。

できれば切り出す前日にメールを上司に送りましょう。なるべく退職を匂わせる文面が効果的です。上司は「まさか?」という気持ちで構えてくれますし、余計なびっくりをさせずに済みます。

下記は、私が送ったメールの文面です。参考にしてみてください。

メールの文面の例

件名:面談のお願い

◯◯課長

お疲れさまです。××です。

突然申し訳ございません。明日、折り入ってお話をさせていただきたいことがあり、個別面談をお願いしたく、ご都合つくお時間ございますでしょうか?

お忙しいところ恐縮ですが、宜しくお願いいたします。

以上です。

送信ボタンを押すのは緊張しますが、とりあえず送ってしまえば、後に引けない状況をつくれるのでおすすめの方法です。

退職を切り出すのに大事なのは雰囲気作り

退職を切り出すのに大事なのは雰囲気作り

退職を切り出すには、期間をかけて行う雰囲気作りがもっとも重要です。退職の検討・転職活動をしていることを隠して、悟られないようにするのが社会人としてのマナーでしょう。

周りの社員に悪影響にならない程度に雰囲気を作っていくのは、会社や自分の退職・転職活動の為も必要になります。お世話になった上司の方や先輩方には、後ろめたい気持ちがあるかもしれません。

転職の意志を固める為に、まずは周りの社員たちと関りをもつことを避け、会話も最低限。こうすることで、他の社員たちも近づきがたい存在になり、上司もそれとなく気づいてくれるはずです。

その後「大切なお話があります」と切り出します。上司も察してるため、いざ面談になった時は話がスムーズに通るでしょう。

退職を切り出すには勢いも必要

退職を切り出すには勢いも必要

退職を切り出すには勢いも必要になります。退職に至るまでの自問自答や、その前後の生活設計は冷静に検討することも、もちろん必要です。しかし、切り出す時にはある程度「言うぞ!」という気合もいるのではないでしょうか。

そして、”相談”という曖昧なワードは使わず、きちんと「辞める意思があること」を先に伝えて時間をとってもらうのが良いでしょう。それから、「退職理由」に関しては多少の嘘ならあってもいいのかもしれません。

相手が上司なら、上司の気持ちを汲んだ嘘なら許されると思います。本当のことを言って相手を傷つけて波風立てて辞めたい人は別ですが、そうでないのなら相手の気持ちを思いやった言葉を選ぶことで、結果スムーズに伝えられるでしょう。

「やりたいことが見つかった」「新しい場所で挑戦したい」など、前向きな言葉なら、上司も応援してくれる可能性が高まります。

【相手別】退職の切り出し方

退職を切り出す相手のは、上司だけではありません。両親・同僚・恋人などに切り出すことも必要になるでしょう。

実際に私が実践した方法をご紹介します。

両親

両親がよほど厳しい方でないかぎり、切り出すタイミングは最後で良いでしょう。実家暮らしでない場合は、なおさら最後でも構いません。

しかし、まだまだ転職や退職に不安を感じる世代なので、安心感を与えてあげれるのがベストです。

  • 最近は転職・退職も普通の時代
  • 給料は下がらないから安心してほしい
  • 伸びる業界・やってみたい業界だから安心してほしい

安心材料を少しでも提示して、両親に安心させてあげることで退職を切り出しましょう。

同僚

同僚に切り出すタイミングは、上司への報告のあとがおすすめです。しかし、上司に切り出して、すぐに噂が広まるので別に言わなくても問題ありません。

同僚への退職の切り出し方は、現職の不満を漏らさないことが大切です。

留まる同僚のことを想って、どんなに「この会社はダメだ、終わりだ」といったことは言わない方が良いでしょう。

恋人

恋人との関係性にもよりますが、事前に知らせておきましょう。恋人への事後報告は100%詰められます。やはり信頼関係を保つという面でも、内緒で退職はせずに報告をしておくことをおすすめします。

恋人への退職の切り出し方も、安心感を与えましょう。

  • 給料面は変わらない・良くなる
  • 将来性のある会社

とにかく安心させてあげることで、すんなりトゲを立てずに退職を切り出せます。

退職を切り出す上でやってはいけないこと

退職を切り出す上で、やってはいけないことは以下の4点です。

もしやってしまうと、円満退職が難しくなったり、退職交渉が滞る可能性があったりするので、注意しましょう。それぞれ詳しく解説します。

上司の上司に先に切り出す

上司の上司(例えば課長や部長)に先に退職を切り出すのはNGです。もし、先に切り出してしまうと、直属の上司は部下の管理不足というレッテルを貼られてしまいます。

上司に恨みがあって、ひと泡吹かせたい場合なら止めません。しかし、「先に上司に報告した?」と聞かれる場合もあるので、注意しておきましょう。

同僚や先輩に先に切り出す

同僚や上司でない先輩に先に切り出すのもNGです。噂が先に広まってしまって、上司の耳に入ってしまうとややこしくなります。

上司に「退職するって聞いたけど?」って切り出す前に聞かれると、気まずくなってしまいます。

信頼できる同僚や先輩であっても、会社内のゴシップは早く広まるので、必ず上司に先に切り出しましょう。

現職に留まる

退職交渉をするうえで、必ずといっていいほど引き止められます。そのうえで、給料アップや条件交渉をされたとしても、退職の決意は崩さないようにしましょう。

仮に一時的に条件アップを提示されても「一度、退職意思を示した人」というレッテルを貼られてしまいます。まだまだ日本の会社でも出世に影響する項目なので、良いことは1つもありません。

一度決めた退職の意思は、最後まで貫き通しましょう。

バックレる(音信不通になる)

退職をするうえで、音信不通になってバックレるのはNGです。音信不通になってしまうと、両親に連絡いったり、最悪の場合警察に連絡がいったりと、面倒なことがたくさん起きる可能性があります。

ただし、実は音信不通にならなければバックレるのはあまりリスクではありません。筆者の友人の正社員バックレに成功した体験談は、こちらで紹介しています。(※推奨はしていません)

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勇気を出して退職を切り出そう

なかなか切り出すことができない退職の意思ですが、ハードルが高いのは最初だけです。スキーで山を下るように、最初の一歩を踏み出せば、あとは滑り落ちるだけ。あっという間に退職ができます。

ぜひ勇気を出して、最初のひと言を口に出してみましょう。

退職のタイミングについては『キャリア図鑑』というサイトの「退職のタイミングはいつがいいの?退職時期・仕方・あるあるについて徹底解説します!」も参考になるのでぜひ見てみてください。

編集者1
千田 究太郎 - キャリアクラス編集部

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新卒でマーケティング支援会社に入社。その後、Web広告を扱う企業を中心に二度転職を経験したのち、ウェブココル株式会社に入社。自身の転職成功経験を踏まえて、主に第二新卒〜若手の転職情報に精通。HSP気質で仕事への適応に苦労した経験や転職を繰り返した経験をもとにキャリアについて悩む方に寄り添った記事を編集。

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編集者2 兼 ファクトチェッカー
大島 大地 - ウェブココル株式会社取締役

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新卒で東証プライム上場メーカーへ入社。その後上場企業傘下のWebメディア企業へ転職し、ウェブココル株式会社の取締役へ就任。採用の全責任者として、年間100名近くの採用選考を実施し、社員0名→25名へグロース。自社において幅広いなリクルーティングサービスを利用し、多くのサービスに精通。採用側の視点でサービスのファクトチェックや記事内容を精査しています。2025年4月には職業安定法により職業紹介責任者の受講が義務付けられている「職業紹介責任者講習」の理解度確認試験に合格し受講を完了。(受講証明書はこちら

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編集者3

杉田 陸 - キャリアクラス編集部

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新卒で福岡県のメーカー企業に入社し、営業とSNSマーケティングを経験。1年半後、本当にやりたいことを見つめ直し、未経験でWebマーケティング業界への転職を決意。2021年8月にウェブココル株式会社へ入社する。自身の第二新卒で転職を成功させた体験をもとに記事コンテンツの作成する。一般社団法人プロティアン・キャリア協会が行う『プロティアン・キャリア検定資格』に合格(合格証明)。
※プロティアンキャリア検定は、自身・他者のキャリア開発に活かせる、変化する新時代のための認定資格

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執筆者情報

杉田陸のアバター 杉田陸 キャリアクラス編集者

宮崎県宮崎市生まれ。福岡大学経済学部を卒業。新卒でVC工業株式会社に入社し、営業とSNSマーケティングを経験。1年半後、本当にやりたいことを見つめ直し、未経験でWebマーケティング業界への転職を決意。2021年8月にウェブココル株式会社へ入社する。現在はキャリアクラスのディレクターとして、キャリアに関するニュースでの情報収集や転職成功者へのインタビューを行い、キャリアや転職への知見を増やしている。自身の第二新卒で転職を成功させた体験をもとに記事コンテンツの作成する。プロティアン・キャリア協会が行うプロティアン検定資格を取得
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