退職の申し出をした際、ひとつ返事で了承を得られることはほとんどありません。筆者も2度の退職を経験していますが、いずれも「もう少し頑張らないか」「退職を考え直してほしい」といった引き止めを受けたことがあります。
しつこい引き止めは、スムーズに退職手続きを進めるのが難しかったり、決心が揺らいで結局残ってしまったりなど、結果に大きな影響を与えます。退職を決めたなら、信念をもって意向を伝えなければいけません。
とはいえ、上司との関係が悪く強く言えなかったり、どのように答えれば退職させてもらえるのかと悩んでしまったりする人もいるでしょう。
そこで当記事では、しつこい引き止めを回避する方法を紹介します。会社があなたを説得してくる理由や、引き止めがしつこくて辞められない場合の対処法も解説するので、ぜひ参考にしてみてください。
「引き止めがしつこくて退職できない…」という場合は、退職代行サービスの利用をおすすめします。「辞めるんです」は全国の労働組合と連携している退職代行サービスであり、退職の意思連絡のほか、有給取得交渉も任せられます。
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会社に引き止められた経験があるのは半数以上！
d’s JOURNAL編集部のアンケート調査によると、「退職の意思を伝えた際に、会社から引き止められましたか？」という質問に対し、「引き止められた」と回答した人は53.7％に上りました。
退職経験者の半数以上が引き止められたことがあり、同調査ではそのうち50.7％が「引き止めて欲しくなかった」と感じています。「引き止めがめんどくさい」「引き止めがしつこくてストレス」と感じている人も少なくありません。
退職の引き止めめちゃくちゃしつこいねんけどこれ違法ならんの？もう無理やって、俺は辞めるから。
— ほそみ@APEX (@Kinghosomy) April 26, 2025
6月いっぱいで退職しますって伝えたらめっちゃ引き止めに合うしめんどくさい
— へむ (@hemu810) March 2, 2021
普通に今の会社の為に頑張りたくないのとやりたい仕事があるからって言うと全否定してくるしなんもやり遂げてないのにとか言ってくるのわけわからん
これ以上しつこいなら労基か代行も検討するレベルでめんどくさい
心当たりといえば１ヶ月前に上司に退職しますって伝えたけど引き止めしつこいわ話進まないわで莫大なストレスを抱えていること
— ちきたん💄🌟 (@__82pyon) February 5, 2017
退職時の引き止めに対してストレスを抱えているのは、あなただけではありません。しつこい引き止めに悩み、それでも辞めたいなら、本記事で紹介する対処法を参考にしてみてください。
会社が退職を引き止める理由
あなたが退職したいと考えていても、上司からの引き止められてしまう…。しつこく引き止められたらあなたの決心も揺らいでしまいます。
会社はなぜあなたの退職を引き止めるのでしょうか？ここからは、会社の上司が退職者を引き止める理由について見ていきましょう。
①あなたのキャリアを心配しているから
上司から退職を引き止められる理由のなかには、本当にあなたのためを思って言ってくれていることもあります。入社して間がなく、単に仕事や職場に慣れていない、または今を頑張ることでスキルアップにつながるなど、あなたのキャリアを心配しているというケースも少なくありません。
「今あるスキルをもっと伸ばしてから転職しても遅くない」
「今の会社で○○の経験を積めば、キャリアアップになる」
あなたのことを思って言っているならば、アドバイスや提案などを含めて引き止められることが多いと思います。信頼のおける上司であれば、耳を傾けてもよいかもしれません。
アドバイスを聞いたうえで、それでも退職するという決意が固ければ、上司も納得してくれるはずです。
②上司が管理責任を問われるから
自分の部下が退職すると、上司の社内での評価に響くことを恐れて引き止めているケースです。
部下が退職したからといって、必ずしも上司の評価が下がるわけではありませんが、立て続けに部下が退職していたり、短期間で退職するといった場合は、しつこい引き止めに合うことも考えられます。
さらに役職が上の上司から「管理能力がない」と責められるのを恐れていることもあるでしょう。
退職理由の第１位は、人間関係です。その中でも、上司が嫌で退職するという理由が一番多いのです。
とは言っても、「上司が嫌だから退職します」と本音を伝えることは絶対に避けましょう。そのような理由では、納得されずスムーズに退職できませんし、関係がますますこじれてしまうだけです。
「キャリアアップのため」や「他にやりたいことができた」などを退職理由にして穏便に伝えれば、上司の評価が下がる可能性も少ないですし、納得もされやすいでしょう。
③仕事が忙しい・人手不足で辞められると困るから
退職を申し出た際、仕事が忙しい・人手不足で辞められると困るからという理由で引き止められるケースもあります。
「あなたがいないと仕事がまわらない」
「今辞められると、人手不足で皆が困る」
このように引き止められられると、罪悪感がうまれて退職しづらくなってしまうかもしれません。
上司はあなたが退職した穴埋めに後任者を探したり、仕事のスケジュールを見直したりと、大変な仕事が増えてしまうため、強い引き止めにあうことも考えられます。
しかし、はっきり述べると、1人の退職で仕事が忙しくまわらない・人手不足で困るというのは、会社が解決すべき問題です。あなたに非はありません。
とはいえ、最低限の業務の引き継ぎは必要です。退職の意思はなるべく早めに、引き継ぎをしっかり行うこと・退職希望日をはっきりと伝えることが大切です。
どうしても退職に納得してもらえないときは、上司の上司や人事部に直接相談しましょう。
退職を引き止められる際に言われることって？ケース別の対処法
退職を引き止められる際に、よく言われる常套句があります。
上司は、いろいろな言葉であなたを引き止めてくるでしょう。「気づけば、いつの間にか引き止められていた…」ということにならないよう、引き止めも上司の仕事の一部と心得て、冷静に対処することが大事です。
※見出し3それぞれ調整（指示書確認）
「会社にとって必要な人材なんだ」
「君は、会社にとって必要な人材だ！考え直してほしい」
このような言葉で引き止められることが、最も多いケースだと考えられます。自分が必要と言われれば悪い気がしませんし、めったに誉めない上司から、こんなことを言われると認められた気になって心が揺らいでしまうかもしれません。
しかし、あなたは今の会社に何かしらの不満があって退職を考えているはずです。感情に流されて引き止めに応じたとしても、退職したいという気持ちはあなたの中でくすぶり続けるでしょう。
自分の退職したい気持ちをもう一度思い返し、冷静に判断しましょう。
「給料を上げる」「残業を減らす」「昇進させる」
給料や待遇面を改善するから、辞めないでほしいと引き止められるケースもあります。
あなたが給料や待遇面で不満を感じているなら、その言葉は魅力的に感じ、気持ちが揺らいでしまうかもしれません。しかし、覚えておいていただきたいのは、高い確率で、待遇は改善されないということです。
その場限りの口約束であることが多く、実現されない可能性の方が高いことを把握しておきましょう。まずは、上司の話を冷静に聞くこと、その場で返事をせずに、落ち着いて考えることが大事です。
「後任者が決まるまで待って欲しい」
「今は忙しい時期だから、後任者が決まるまで退職は待って欲しい」といって、退職日がズルズルと伸びてしまうパターンです。
一般的には、退職を伝えた後は上司が後任者を決め、引継ぎ期間も考慮して退職日を調整するという流れですが、上司が一向に後任者を決めてくれないこともあります。
その場合は、上司に何度も掛け合ってみましょう。進展がないなら、さらに役職が上の上司に相談します。
転職先が決まっている場合、退職日が大幅に伸びると入社予定日に入社できないばかりか、最悪の場合、内定取り消しになってしまうことも考えれます。
違法！「退職による損失を損害請求するぞ」
退職希望者を引き止めるため、稀に「退職によって迷惑がかかる！損害賠償を請求するぞ」などと脅してくるケースもあります。このような脅し行為は違法です。証拠を用意して労働基準監督署に相談しましょう。
民法では、以下のように本人希望の退職が認められています。
事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。
退職日の2週間前までに退職届を提出すれば、会社は申し出を断ることはできません。
また、引き止めの際に脅してくるような会社に居続けても、あなたにメリットはありません。早急に退職もしくは転職をすべきです。
万が一、退職に際して脅されるようなことがあれば、人事の相談窓口や、場合によっては労働基準監督著への相談も視野に入れましょう。
しつこい引き止めを回避する方法
しつこい引き止めを回避するための方法を紹介します。引き止められる可能性がある場合、紹介する回避方法を試してみてください。
それぞれの方法を解説します。
転職先を決めておく
引き止めを回避するためには、転職先を決めておくことです。転職先や入社日がすでに決まっていれば、相手先の企業にも迷惑がかかるので、会社としても引き止めにくくなります。
退職前に転職先を決めておきたいなら、転職エージェントを利用するのがおすすめです。求人紹介や選考対策を受けられるほか、面接日程の調整もエージェントが代行してくれるため、在職中で忙しい方でも効率的に転職活動を進められます。
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交渉の余地のある退職理由は伝えない
引き止めを回避するためには、交渉の余地のある退職理由を伝えないようにしましょう。会社側に「交渉すれば退職しなさそうだな」と思われると、しつこく引き止められやすいです。
交渉の余地のある退職理由とは、「会社の待遇が不満」「人間関係が合わない」などです。会社側が改善に取り組めば、退職する理由がなくなってしまいます。
会社の不満を伝えるのではなく「やりたいことができた」「挑戦してみたいことがある」など前向きに伝えると引き止められにくいです。
会社側としても辞めた後のビジョンが明確にある人だと、「引き止めても無理だろうな」と感じ、退職を認めてくやすいです。
スムーズに退職するためにやっておくべき3つのこと
会社は、あの手この手であなたの退職を引き止めてくるかもしれません。しかし、迷いを断ち切って退職を決断したのなら、退職を伝える際にやっておくべきことがあります。
ポイントは、相手に負担をかけないようにすることです。ここからは、あなたがスムーズに退職するために具体的にやるべき3つのことを、解説します。
①余裕をもったスケジュールで退職を上司に伝える
民法では「退職日の14日前までに、退職の意思を伝える」と定められていますが、後任者への引継ぎ期間などを考慮すると、遅くとも退職予定日から1ヶ月前には上司に退職を伝えておくべきでしょう。
就業規則に「2か月前までに伝えること」と書いてある場合には、就業規則に従うようにします。
大切なのは、できる限り会社に迷惑をかけないように退職しようとしていることを伝えることです。あなたが周囲のことを考えて退職時期を考えていることが分かれば、上司も納得してくれる可能性が高まります。
また、退職を伝える時期は、会社の繁忙時期を避けた方が無難でしょう。決算月や年度末など、仕事が忙しくあなたが抜けてしまうと迷惑がかかるような時期は避けましょう。
プロジェクトの途中で抜けてしまうようなことも避け、仕事のキリがいいタイミングを見計らって退職日を決めることが大切です。
②会社への不満を退職理由にしないこと
退職理由に会社への不満を口にしてしまうと、逆に説教をされてしまったり、「改善する」と言われ引き止められる可能性があります。
スムーズな退職を目指すなら、会社への不満を退職理由にしないことです。
上司の「改善する」という口約束は守られることはほとんどありませんし、あなたが不満を口にしたというネガティブな印象だけが残ってしまうからです。
退職の理由は、「キャリアアップのため」や「他にやりたいことが見つかった」という理由を述べることをおすすめします。
③引き止めを断り続ける覚悟を持つ
あなたが退職したいと思ったのは、中途半端な気持ちからではありませんよね。悩んで悩んで、最終的に導き出した結論のはずです。
ですから、どんなに引き止められても、断り続けるという覚悟をもって退職を上司に伝えるようにします。
引き止めを断り続けるのも、気力が必要です。何度も何度も引き止めにあうと、「退職するのはやめようかな…」と弱気の虫が出てきてしまうかもしれません。
ですが、前述したように、一旦退職の旨を上司に伝えた後で会社に残ることは、周囲の目もあり居心地が悪いものです。
退職するという強い決意を上司に示し、引き止めをきっぱりと断って退職まで信念を貫いてください。
引き止められて迷ってしまったらどうする？
引き止めにあった結果、気持ちが揺らいでしまうということもあるでしょう。退職を決意していたはずなのに、迷ってしまったらどうすればいいのでしょうか？
引き止められて迷いが生じてしまったときに考えて欲しいことがあります。
「会社を辞めようとした奴」という周囲の冷たい目に耐えられるかを考える
あなたが会社を辞めようとしたことは、すでに社内に知れ渡っていることが多いです。退職を上司に伝えたという事実は、消えることはありません。
あなたに対する周囲の目は、「会社を辞めようとした奴」として、今までと変わったものになるはずです。あなたは、この雰囲気に耐えられますか？
上司に退職を伝えるということは、もう引き戻れないという決意をもっておこなうべきです。もしあなたが、退職を上司に伝えたのに、それでも会社に残るのであれば、かなりの覚悟が必要になることを覚えておいてください。
もう一度、あなたが退職したい理由を考える
あなたが今の会社を退職したいと思ったのは、何かしらの不満があるからです。それは人間関係かもしれませんし、待遇面かもしれません。
退職を引き止められて迷ったときは、もう一度あなたが退職したいと思った理由を考えましょう。
あなたは、今の会社でこのまま働き続けて、本当に満足感を得ることができますか？
ズルズル不満を持ったまま働き続けても。いつかまた不満が爆発して辞めたくなるのなら、今決断するべきだと私は考えます。
年齢が上がれば上がるほど、転職は難しくなるのです。転職が難しい年齢になってから「あの時、引き止めに屈せずに退職していれば良かった」と後悔するのは悲しいことではないでしょうか。
退職には勇気がいります。体力も気力もいります。あなたが退職したいという意思を、もう一度しっかりと振り返り、自分の決断に覚悟をもちましょう。
一度退職しようとした人は昇給や昇進が難しいことを理解する
退職を伝えて引き止められたとして辞めずに続けた場合、将来的に昇給や昇進が難しいです。退職を伝えると引き止めるために、一時的に給料や待遇が良くなることがあります。
しかし、退職を引き止めるための手段であり、将来的には昇給や昇進ができず左遷される可能性が高いです。
最初は「残ってくれてありがとう」と感謝されるかもしれませんが、会社としては「いつやめるかわからない扱いにくい人材」と認識します。
そのため、辞めてもダメージが少ないポジションへ追いやられる可能性が高いです。このような事象は大手の会社に比較的多いです。
退職後はほぼ関わることはないのでしっかりと辞めると言い切る
退職を引き止められ迷ってしまったとしても、しっかりと辞めると言い切りましょう。引き止められて迷ってしまう理由には、「辞めた後に気まずい」「申し訳ない」と考える人が多いです。
しかし、現在勤めている会社の人たちとは、退職後に関わることはほとんどありません。会社に残る人の気持ちはあまり気にせず、自分の退職の意志を貫きましょう。
反対に引き止められて残った方が、「一度退職を申し出た人」として見られるので、会社での居心地が悪くなります。
退職引き止めがしつこくて辞められない場合は？
退職の引き止めがしつこく、自分で辞めるのが難しい場合は、退職代行を利用するのがおすすめです。退職したいのに辞められない状態が続くと、ストレスが溜まるほか、精神的にもつらくなってしまいます。
また、転職先が決まっているにもかかわらず、入社日前に退職させてもらえない、など最悪の事態に陥る可能性もあります。
「引き止められたのが理由で退職代行を使ってもいいの？」と不安を感じるかもしれませんが、退職代行の利用者数は近年急激に増加しており、決して珍しいものではありません。
実際に、2024年にマイナビが実施したアンケート調査では、退職代行を利用した理由の質問に対して「退職を引き止められた（引き止められそうだ）から」と回答した人の割合は40.7％に上ります。
退職の意思を伝えたにもかかわらず、辞めさせてもらえないのは法律違反に該当する行為です。しかし、労働基準監督署に対応してもらうためには証拠の提出が必要であり、またすぐに対応してもらえる保証はありません。
早く退職したい場合や、上司との関係性が悪く交渉が難しいという場合もあるでしょう。退職代行を利用すれば、上司や会社に直接退職の意向を伝えず、顔を合わさずに即日で辞められます。
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また、辞めるんですは後払いサービスに対応しており、初めての利用で不安な方でも安心です。退職日が決まってから1週間以内に、銀行振り込みまたはクレジットカード決済で支払いができます。
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決断したら、信念をもって退職しよう
退職届を直属の上司に提出するまでにどんなに悩んでいたとしても、いざ行動に移した後には、一直線に突っ走りましょう。
直属の上司から美味しい話を聞かされても、そこでフラフラ揺れているようではダメです。今まで取り合ってくれなかった上司が、辞めるとなったら急に深刻な顔をして、熱心な相談相手になるわけがありません。
仕事が終わって「飲みに行くぞ」と誘われても、できるだけ角が立たないように断りましょう。
ついつい酒の力に負けて、感情的になってしまうこともあります。きれいに辞めようとしていたのに、修羅場の雰囲気に巻き込まれたら、気まずい人間関係になってしまいます。
情にほだされて会社に残っても、いつの間にか仕事が嫌になるのは目に見えています。飲んで流せる話ではないのです。
会議室で向かい合ったとしても、話が進展するわけでもありません。そこで納得できるくらいなら、初めから退職届を書いていないはずです。
さまざまなシュミレーションを想定して、自分自身の可能性を十分に検討した結果、退職がベストな選択だと信じて決断したことです。
上司の言葉に左右されるくらいの決意なら、最初から退職など考えるべきではないと言えます。あなたは、退職届を提出するまでに、腹をくくっておくべきなのです。
中途半端な気持ちで転職しても、同じ過ちを繰り返すだけになってしまいます。他人の言葉に踊らされ、自分の人生を歩めません。一度決意したならば、信念をもって歩むしかありません。
退職の意思を明らかにしたら、静かに冷静な態度で振舞って、周囲に波風を立てないようにしましょう。自分のわがままで辞めるのだから、迷惑をかけることを素直に詫びることが肝心です。
最後まで気にかけてくれた上司に、あいさつをする心の余裕を持てれば、転職先で元の会社を引きずることはありません。
退職の引き止めがしつこい場合は退職代行サービスに相談しよう！
退職後の転職先が決まっている場合は、円満退職を目指して引き継ぎに全力を注ぎましょう。明確な退職日を伝え、確固たる意志をもって上司と交渉してください。
退職する際は、事前に転職先を決めておくのがおすすめです。収入面の不安が解消されるほか、「転職先が決まったので」と退職理由を伝えやすくなります。豊富な求人数と丁寧なサポートを誇る「doda」に相談して、優良企業への転職活動を進めましょう。
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引き止められたからといって、辞めたい会社に我慢して居続ける必要はありません。退職代行サービスをうまく活用して、ストレスなく退職しましょう！
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